Esta ruta se puede realizar en cualquier época del año, permitiendo al viajero seguir el antiguo camino que conectaba Jarandilla de la Vera, Aldeanueva de la Vera y Cuacos de Yuste. Este fue el recorrido utilizado por el emperador Carlos V para llegar al Monasterio de Yuste.
Distancia del recorrido: 10 km (ida).
Si deseas experimentar este momento histórico de manera auténtica, durante el primer fin de semana de febrero se organizan diversas actividades que recrean el ambiente y el estilo de vida del siglo XVI, adornando los pueblos de la ruta.
El sábado se lleva a cabo la ruta a caballo y el domingo a pie. Ambas actividades comienzan en el patio de armas del Palacio de los Condes de Oropesa, actualmente el Parador de Turismo de Jarandilla de la Vera, recreando la partida del monarca hacia el palacio que mandó construir junto al monasterio cercano a Cuacos de Yuste, el Monasterio de Yuste.